Trasa promująca najnowsze wydawnictwo zespołu ( World Coming Down) była bardzo intensywna – Type O Negative narzucili sobie mordercze tempo. Sto koncertów w trakcie siedmiu miesięcy daje imponującą średnią – występ niemal co drugi dzień. Zespół koncertował po Stanach Zjednoczonych i Europie, pod koniec tournee promował także najnowsze wydawnictwo – album kompilacyjny noszący przewrotny tytuł „The Least Worst Of”, wydany z okazji jubileuszu dziesięciolecia zespołu, z dobrze znanymi „hitami” grupy w wersjach singlowych i dwoma dodatkowymi, premierowymi utworami – bardzo udanymi, utrzymanymi bardziej w konwencji „October Rust”, niż ostatniego regularnego albumu.
Na płytę wydaną 31 października 2000 roku zostały starannie dobrane wszystkie najlepsze kawałki zespołu, począwszy od „Slow, Deep and Hard”, a skończywszy na „World Coming Down”. Josh Silver: Chcieliśmy, żeby ta płyta była materiałem przekrojowym, odzwierciedlającym 10 lat historii Type O Negative i kiedy ma się do dyspozycji tak wielką ilość materiału, niełatwo dokonać dobrego wyboru. Szczególnie, kiedy chcesz wybrać materiał reprezentacyjny dla płyt, które tak bardzo różnią się od siebie, jak ma to miejsce w naszym przypadku. Dodatkowym utrudnieniem było to, że komponujemy bardzo długie utwory. Na pewno ułatwilibyśmy sobie zadanie, gdyby „The Least Worst Of” składało się z trzech kompaktów. Niestety, mieliśmy do dyspozycji tylko jeden i musieliśmy niektóre numery wyciszyć. Nie mogliśmy przecież wydać płyty z największymi przebojami, na której znalazłyby się tylko trzy utwory. Nienawidzę wyciszeń, ale to jedyne, co mogliśmy zrobić. Peter: Pomysł wydania płyty podsunął nam Roadrunner i to oni wyszli pierwsi z inicjatywą. Stwierdzili, że jako zespół mamy potencjał na to, by wydać płytkę w rodzaju „The Best Of…”. Jest to relacja z tego, co wydarzyło się w przeciągu tych kilku lat wspólnego grania. Uważam, że to były wspaniałe czasy i jeśli ma być to album wspominkowy, to całkiem miło się tego słucha. Na płycie znalazły się dwa nowe numery, konkretnie „It’s Never Enough” i „Stay Out Of My Dreams”. Pierwszy z nich traktuje o mojej matce. Za każdym razem, gdy o niej myślę, mam wrażenie, że mógłbym być lepszym synem, że chciałbym z nią jeszcze kiedyś porozmawiać. Że to, co dla niej zrobiłem, było czymś mizernym, że stać mnie było na więcej. Odeszła pięć lat temu, a ja znienawidziłem Boga za jej cierpienie. Drugi, „Stay Out Of My Dreams”, opowiada o bardzo pięknej kobiecie, z którą rozstałem się gdzieś około siedem lat temu. Nie będę opowiadał o całej tej sytuacji, bo była dosyć skomplikowana. Miałem wybór pomiędzy dwiema kobietami, które były bardzo bliskie memu sercu. Stało się tak, że musiałem dokonać wyboru i po jakimś czasie okazało się, że ten wybór okazał się błędny, bo znów zostałem sam. Od tamtej pory nie potrafię pogodzić się z faktem, że stało się tak, a nie inaczej. Straciłem wyjątkową kobietę, która dziś nawet często mi się śni. Dlatego właśnie numer ten nazywa się „Stay Out Of My Dreams”.
Wzrok przyciąga niecodzienna jak na Type O Negative okładka. Josh: Zdjęcie karuzeli znajdującej się na okładce pochodzi z Parku Rozrywki na Cony Island, na Brooklynie. Mieszkamy bardzo blisko tego miejsca. Uważaliśmy, że najlepiej wyrazimy to, o co nam chodzi, umieszczając na okładce jeden z ponurych symboli tej okolicy. A jest ich na Brooklynie bardzo wiele, wierz mi. Brooklyn to odrażające miejsce. Peter widział to inaczej: To nie karuzela, tylko struktura wieży do skoków spadochronowych. Została otwarta na Brooklynie kilka lat temu i stała się jeszcze jednym symbolem tej dzielnicy. Może faktycznie jest to dziwna okładka, ale osobiście jestem z niej dumny. Nawiązuje do miejsca, w którym mieszkamy i z którego pochodzimy. Obrazuje nas jako zespół. Podobnie jak most z okładki „World Coming Down” ta wieża również jest elementem kulturowym Brooklynu.
Na tylnej stronie okładki znalazło się zdjęcie muzyków Type O Negative w garniturach. Josh: To chyba normalne, że na swoje święto założyliśmy garnitury. Jubileusz uczciliśmy składankowym albumem, ale nie jest to wyciskacz kasy. Włożyliśmy w niego wiele pracy. Aranżowaliśmy od nowa wszystkie numery i chyba efekt jest niezły. Na wewnętrznej stronie okładki pojawiła się także następująca sentencja: Lepiej być nienawidzonym za to, jakim się jest, niż kochanym za to, kim się nie jest. Josh: Nieraz mieliśmy problemy z powodu tekstów piosenek Petera, bo ludzie ich nie rozumieli. Poza tym, staramy się być szczerzy i chyba nigdy nie daliśmy nikomu powodów, żeby myślał, że jest inaczej. Robimy po prostu swoje i nigdy nie zamierzamy się komukolwiek podporządkować czy przypodobać.
W okresie promocji albumu kompilacyjnego, Peter został przez jednego z dziennikarzy zapytany o jego stosunek do dotychczasowego dorobku zespołu: Nie mam powodów do narzekań, choć mamy czasem zbyt długie przerwy w wydawnictwach. To nie wpływa dobrze na wizerunek artystyczny. Uważam, że pierwszą w pełni przemyślaną płytą zespołu był „October Rust”, mimo że mamy sobie całkiem sporo do zarzucenia, jeśli chodzi o ten materiał. Jednak jest to przejście do lepszych czasów, a „World Coming Down” jest jakby ich kontynuacją. Jak powiedziałem, wszystkie te przerwy trochę nas zatrzymały, choć mam nadzieję, że tym razem już coś takiego się nie zdarzy. W chwili obecnej trwają ostatnie przygotowania do trasy, która będzie promować „The Least Worst Of”, zaraz jednak po jej zakończeniu zabieramy się za pisanie nowego materiału. Nie wiem jeszcze dokładnie co i jak, jestem jednak pewny, że nie będzie to trwało tyle, ile w wypadku poprzednich albumów. Dochodzi do tego jeszcze oczywiście decyzja wytwórni, bowiem od nich zależy jak szybko to wszystko pójdzie.
Tuż przed ukazaniem się „The Least Worst Of”, znany z kasety VHS z 1998 roku materiał „After Dark” został 12 września 2000 roku wydany w postaci DVD. Jedynym dodatkowym elementem, który wzbogacił to wydawnictwo, był teledysk do utworu „Everything Dies” z albumu „World Coming Down”. Choć zespół wydając „After Dark” w formie DVD poszedł z duchem czasu, to nie udało się uniknąć jednego znaczącego błędu: wszystkie teledyski zawarte na tym dokumencie, podobnie jak w starej wersji VHS, są „wklejone” w treść całego filmu i nie ma do nich łatwego i szybkiego dostępu – a to z samego założenia powinno gwarantować każde wydawnictwo DVD. Jeśli więc kogokolwiek najdzie ochota, żeby zobaczyć chociażby obraz do utworu „Christian Woman”, musi na podglądzie prześledzić całą ścieżkę filmową, aż dojdzie do miejsca, w którym zaczyna się ten teledysk.
W jednym z wywiadów z 2000 roku Peter stwierdził, że chciałby w niedalekiej przyszłości uzupełnić swoje luki edukacyjne i wrócić do szkoły, studiować architekturę, aby w przyszłości zostać inżynierem bądź projektantem. Na długo przed założeniem Type O Negative udało mu się skończyć szkołę średnią, a potem college – był to Kingsborough Community. W tym samym czasie został także absolwentem szkoły muzycznej.
Pod koniec XX wieku Petera Steele’a spotkało wielkie wyróżnienie – został zaproszony do wspólnego projektu przez Tony’ego Iommi, ojca chrzestnego wszelakich odmian metalu. Peter nigdy nie krył swojej fascynacji muzyką Black Sabbath, zawsze podkreślał,
że wpływ tego zespołu na Type O Negative jest nie do przecenienia. Jako wieloletni fan, propozycję przyjął z wielką radością i pojawił się na pierwszym solowym albumie legendarnego muzyka, w piosence „Just Say No To Love”.
Do końca 2000 roku Type O Negative realizował swoje plany koncertowe, wstępując m. in. z Coal Chamber, Full Devil Jacket czy The Deadlights. W międzyczasie zespół nagrał cover piosenki, która rozbrzmiewa podczas wejścia na ring jednego z zawodników wrestlingu, Kane’a. Tytuł utworu brzmi „Out Of The Fire” i pojawia się później w edycji dwupłytowej albumu „Life Is Killing Me”. W roku 2001 Type O Negative doczekał się pierwszego w swojej historii oficjalnego tribute-albumu. Wydawnictwo o tytule „Blood, Sweat And Tears – A Tribute To Type O Negative” wypełnia trzynaście kompozycji. Wśród zespołów wykonujących utwory Petera i spółki znalazły się i polskie, zacne akcenty: Aion, Moonlight i Delight.
Po wydarzeniach z 11 września 2001 roku, kiedy miała miejsce seria czterech ataków terrorystycznych przeprowadzonych na terytorium Stanów Zjednoczonych za pomocą uprowadzonych samolotów pasażerskich (dwa z nich rozbiły się o bliźniacze wieże World Trade Center), Peter potępił w jednym z wywiadów militarny rewanż USA w postaci ataku na Irak. Zupełnie inne stanowisko w tej sprawie reprezentował Josh: Uważam, że powinniśmy zrobić dokładnie to, co zrobiliśmy. Owszem, Stany Zjednoczone czasami angażują się w sprawy, które nie powinny ich obchodzić. Ale z drugiej strony, kiedy następna szumowina będzie maszerowała przez Europę, do kogo będziecie dzwonić? Do USA! To bardzo odpowiedzialna rola. Wydaje mi się, że nie trzeba usprawiedliwiać samoobrony. Nie sądzę, że Saddam Husajn był w stanie zaatakować Amerykę. Nie wierzę w jego broń masowej zagłady. Ale wierzę, że powinniśmy mieć możliwość powiedzenia ONZ „pierdolcie się” i usunąć ten reżim. Tylko dlatego, że jesteśmy w stanie to zrobić. Jakie z tego pożytki? Otóż Arabia Saudyjska – nasi rzekomi przyjaciele – czy Iran, Jordania, Jemen – wszystkie te pieprzone kraje, które postępują tak samo jak Irak, wspomagają terroryzm – będą musiały dokładnie przyjrzeć się swoim rządom. Zamiast trafić jako kolejne na amerykańską listę, być może postanowią zmienić władze. Stany Zjednoczone wywierają na świat presję. Nie potrzebują do tego mandatu ONZ. Gdybyśmy za każdym razem pytali Francję i Chiny, nie byłoby to możliwe…. Zdaję sobie sprawę, że mówię rzeczy niepopularne. Nie tylko przy okazji powyższego problemu, ale również w wypadku innych kwestii światopoglądowych, wielokrotnie dało się zauważyć, że Josh i Peter jawnie ze sobą rywalizują. Mimo wszystko konflikty i słowne utarczki między muzykami nigdy nie doprowadziły do rozłamu wewnątrz grupy.
Kolejny rok nie przyniósł ze sobą wielkich rewelacji – poza tym że Peter wystąpił gościnnie na płycie „Fight” niemieckiej legendy metalu, piosenkarki Doro Pesch, w piosence „Descent”.
